Asosiy kontent

Course: Biologiya > Unit 4

Lesson 2: Uglevodorod strukturasi va funksional guruhlari

Uglevodorod tuzilishi va izomerlar

Uglevodorod tuzilishi va izomer turlari (tuzilish izomerlari, sis-trans izomerlar va enantomerlar).

Kirish

Siz kundalik hayotda yonilgʻisi benzin boʻlgan avtomobillarni koʻp koʻrsangiz ham, benzin oʻzi qanday koʻrinishda boʻlishini kamdan kam koʻrasiz! Oddiy koʻz bilan koʻrganda benzin unchalik qiziq boʻlmagan sargʻish-jigarrang suyuqlik, xolos. Shunday boʻlishiga qaramay, benzin nihoyatda turfa xil molekulalardan iborat. Ularning orasida uglevodorodlar (faqat vodorod va ugleroddan iborat molekulalar) katta qismni tashkil qiladi.

Benzin tarkibidagi uglevodorodlarning baʼzilari nisbatan kichik va bor-yoʻgʻi toʻrtta ugleroddan tarkib topgan, qolganlari esa ancha kattaroq boʻlib, oʻn ikkitagacha uglerod atomlaridan iborat. Baʼzi uglevodorodlar toʻgʻri chiziq hosil qilsa, baʼzilari tarmoqli struktura hosil qiladi; ayrimlarida faqatgina bitta bogʻ boʻlsa, qolganlari qoʻshbogʻ yoki uchbogʻ, shuningdek, halqasimon strukturalar ham hosil qiladi. Benzin tarkibidagi uglevodorodlar turli xil, bir-biridan farq qiluvchi xossalarga (qaynash va suyuqlanish harorati kabi) ega boʻlsa ham, ularning barchasi yoqilganda energiya ishlab chiqaradi.

Turli-tuman uglevodorodlar

Benzin misolida koʻrganimizdek, uglevodorodlar turli xil shakllarda boʻladi. Ular uzunligi jihatidan farq qilishi, tarmoqlangan yoki tarmoqlanmagan, chiziqli yoki halqali shaklga ega (yoki ikkalasi ham) boʻlishi mumkin va uglerodlar bir-biri bilan yakka, qoʻshbogʻ va uchbogʻ kabi turli xil birikmalarni hosil qilishi mumkin. Ikkita uglevodorod bir xil molekulyar formulaga ega boʻlsa ham, ularning atomlari bir-biri bilan turli yoʻllar bilan bogʻlanib, izomerlar hosil qila oladi (va baʼzida bu ikki molekulaga bir-biridan farq qiluvchi xossalarni beradi).

Ushbu strukturaviy xossalarning har biri uglevodorod molekulasining uch oʻlchamli shakliga yoki molekulyar geometriyasiga taʼsir qilishi mumkin. DNK, oqsillar va uglevodlar kabi yirik biologik molekulalarda uglerod skeletidagi strukturaviy farqlar koʻpincha molekulaning funksiyasiga taʼsir qiladi.

Uglevodorod zanjiridagi halqalar, koʻp bogʻlar va tarmoqlanish

Uglevodorod zanjirlari uglerod atomlari orasidagi bir qancha aloqalar natijasida hosil boʻladi. Ushbu zanjirlar uzun yoki qisqa boʻlishi mumkin: masalan, etan zanjirida atigi ikkita, dekanda esa oʻnta uglerod mavjud. Hamma uglevodorodlar ham toʻgʻri (tarmoqlanmagan) zanjirga ega emas. Masalan, dekanda (

C_{10} H_{22}

) oʻnta uglerod atomi bir qatorda joylashgan, ushbu molekulyar formula bilan ifodalanuvchi boshqa uglevodorodlarda esa turlicha tarmoqlangan, biroz kaltaroq birlamchi zanjirlar mavjud. Haqiqatan ham, dekanning (

C_{10} H_{22}

) bir xil molekulyar formulaga ega boʻlgan 75 ta izomeri mavjud.

Uglevodorodlar oddiy bogʻ, qoʻshbogʻ va uchbogʻ singari turlicha kombinatsiyada oʻzaro bir-biriga bogʻlangan uglerod bogʻlarini oʻz ichiga oladi. Etan, eten va etin uglevodorodlari misolida har bir turdagi bogʻ moddalarning molekulyar geometriyasiga qanchalik taʼsir qilishini quyida koʻrib chiqamiz:

Etan ( $C_{2} H_{6}$ ‍) ikkita uglerod atomi bir-biri bilan oddiy bogʻ orqali bogʻlangani uchun ikkita tetraedr shakl hosil qiladi (har bir uglerodning atrofida bittadan tetraedr shakl bor). Eng muhimi, uglerod-uglerod bogʻi atrofida erkin aylanish sodir boʻladi.
Bundan farqli oʻlaroq, eten ikkita uglerod atomlari orasida qoʻshbogʻ boʻlgani sababli tekis yuza (barcha atomlar bir tekislikda yotadi) hosil qiladi. Elektron juftlar uglerod-uglerod qoʻshbogʻi atrofida erkin aylana olmaydi. Bu uglerod-uglerod qoʻshbogʻiga xos boʻlgan umumiy xususiyatdir, agar siz molekulada bu kabi bogʻlanishga duch kelsangiz, bilingki, molekulaning qoʻshbogʻ hosil qilgan qismi tekis yuza hosil qiladi va aylanish sodir boʻlmaydi.
Va nihoyat, uchbogʻ yordamida bogʻlangan ikkita ugleroddan tashkil topgan etin ham chiziqli, ham tekis yuzani hosil qiladi. Qoʻshbogʻdagi singari uglerod-uglerod uchbogʻi atrofida aylanish sodir boʻlmaydi.

Uglevodorodlarda kuzatish mumkin boʻlgan yana bir strukturaviy tuzilish bu uglerod atomlarining halqa hosil qilishidir. Uglevodorodlarda uchrovchi halqasimon zanjirlar turli xil shaklda boʻlishi, tarmoqlarga boʻlinishi yoki qoʻshbogʻga ega boʻlishi mumkin. Bir-biriga tutashgan atomlari tekis yuzani hosil qiluvchi muayyan halqalar quyida koʻrsatilgan benzol halqasi kabi oʻta barqarordir. Ushbu halqalar aromatik halqalar deb atalib, baʼzi bir aminokislotalar, testosteron va estrogen kabi gormonlar (asosan erkaklar va ayollar jinsiy gormonlari) tarkibida uchraydi.

Piridin kabi baʼzi bir aromatik uglerod zanjirlari uglerod va vodoroddan boshqa atomlarni ham oʻziga biriktirgan boʻladi. Qoʻshimcha atomlari mavjud boʻlgani sababli ushbu molekulalar uglevodorodlar sifatida guruhlanmaydi. Aromatik birikmalar haqida siz aromatik birikmalar mavzusidan koʻproq maʼlumot olishingiz mumkin.

Izomerlar

Uglevodorodlarning molekulyar geometriyasi ularning fizik va kimyoviy xossalari bilan bevosita bogʻliq. Kimyoviy formulasi bir xil, lekin turli xil strukturaga ega va shu sababli ham bir-biridan fizik va kimyoviy xususiyatlari bilan farq qiluvchi molekulalar izomerlar deb ataladi. Izomerlarning ikkita katta turi mavjud: strukturaviy izomerlar va stereoizomerlar (fazoviy izomerlar).

Strukturaviy izomeriya

Strukturaviy izomeriyada atomlar bir-biri bilan turli xil yoʻllar orqali bogʻlanadi. Natijada strukturali izomerlar koʻpincha turli xil funksional guruhlar yoki bogʻlanish shakllarini hosil qiladi. Yuqorida koʻrsatib oʻtilgan butan va izobutanga eʼtibor bering: ikkala molekula ham toʻrtta uglerod va oʻnta vodorod atomidan tashkil topgan (

C_{4} H_{10}

), lekin butan chiziqli, izobutan esa tarmoqlangan. Buning natijasida esa ushbu ikki molekula bir-biridan farq qiluvchi kimyoviy xossalarni (izobutanning qaynash va suyuqlanish harorati butannikidan pastroq) namoyon qiladi. Shuning uchun ham butan gaz yondirgich va mashʼalalarda yonilgʻi sifatida ishlatiladi, izobutandan esa aerozol qutilarda sovitish moddasi yoki propellant sifatida foydalaniladi.

Stereoizomeriya

Stereoizomeriyada atomlar bir-biri bilan bir xil koʻrinishda bogʻlanadi. Lekin ular fazoda joylashishi bilan oʻzaro farq qiladi. Tabiatda stereoizomerlarning koʻp turlari mavjud, ammo ular ikkita katta guruhga boʻlinadi: enantiomer va diastereomerlar. Enantiomerlar bir-biriga koʻzgudagi teskari aksni namoyon qiluvchi stereoizomerlardir (“teskari aks” soʻzi bu yerda ushbu ikki molekula ustma-ust qoʻyilganda fazoda toʻliq mos boʻla olmasligini anglatadi). Enantiomer holat koʻpincha toʻrtta turli xil atomga yoki guruhga bogʻlangan bir yoki undan ortiq uglerodga ega boʻlgan asimmetrik molekulalarda kuzatiladi.

Yuqoridagi molekulalar enantiomer juftlarga misol boʻla oladi. Ularning ikkalasi ham bir xil molekulyar formula bilan ifodalanadi va xlor, ftor, brom hamda vodorod atomlari markazdagi uglerod atomiga bogʻlangan. Lekin bu molekulalar bir-biriga nisbatan koʻzgudagi aks-tasvirni namoyon qiladi va siz bu molekulalarni bir-birining ustiga qoʻyadigan boʻlsangiz, ular bir-birining aynan oʻzi emasligini koʻrasiz. Chunki ular koʻzguda akslangandek, bir-biriga teskari holatda boʻladi. Enantiomer izomerlar odatda insonning oʻng va chap qoʻli bilan qiyoslanadi. Ular bir-birining struktura jihatdan oʻzginasi boʻlsa ham, koʻzguda teskari tasvirni namoyon qiladi.

Oqsillarning qurilish “gʻishtchalari” hisoblanadigan aminokislotalarning aksariyati asimmetrik uglerodni oʻz ichiga oladi. Quyida siz alanin aminokislotasining ikki enantiomer izomeriyasining fazoviy modellarini koʻrishingiz mumkin. Tarixga nazar tashlasak, ilgarilari biologiyada enantiomerlar L va D bosh harflaridan foydalanib farqlanardi, shuningdek, biologlar hali ham bu belgini aminokislota va shakarlarga nisbatan ishlatishadi. Biroq kimyoda D/L tizimi boshqa nomlash tizimi bilan almashtirilgan va bu R/S tizimi ancha aniqroq tizim boʻlib, barcha enantiomerlarga nisbatan qoʻllanishi mumkin. Siz enantiomerlar va R/S nomlash tizimi haqida koʻproq maʼlumotni organik kimyo boʻlimidan olishingiz mumkin.

Bir juft enantiomer orasidagi farq juda kichik boʻlib tuyulishi mumkin. Ammo baʼzi hollarda ikkita enantiomer umuman boshqacha biologik taʼsirga ega boʻlishi ham mumkin. Masalan, etambutol preparatining D shakli sil kasalligini davolashda ishlatiladi, L shakli esa koʻrlikni keltirib chiqaradi.

^{1}

Bundan tashqari, tanada faqat bir turdagi enantiomer ajralib chiqadigan yoki tabiatda topilgan holatlar koʻp. Masalan, oqsillarni hosil qilish uchun odatda aminokislotalarning faqat L shakllari ishlatiladi (aminokislotalarning D shakllari koʻpincha bakteriyalarning hujayra devorlarida uchrasa ham). Xuddi shunga oʻxshab, glyukozaning D enantiomeri fotosintezning asosiy mahsulotidir, L shakli esa tabiatda juda kam uchraydi.

Shuni esda tutingki, barcha stereoizomerlar enantiomerlar yoki diastereomerlar deb tasniflanishi mumkin. Diastereomerlar har qanday enantiomer boʻlmagan stereoizomerlardir. Diastereomerning keng tarqalgan misollaridan biri bu cis-trans izomeridir. Sis-trans izomerlari atomlar yoki funksional guruhlar uglerod-uglerod aloqalarining ikkala uchida, masalan, qoʻshbogʻ hosil boʻlganda yuz berishi mumkin. Bunday holda qoʻshbogʻ atrofida aylanishning cheklanishi – qoʻshbogʻning ikkala uchiga bogʻlangan atomlar yoki guruhlar ikkita mumkin boʻlgan konfiguratsiyaning bittasida mavjud boʻlishini anglatadi. Agar ikkala uglerod ikkita bir xil atom yoki guruhga bogʻlangan boʻlsa, katta ahamiyatga ega emas; ammo ikkala uglerod ikki xil atom yoki funksional guruhga bogʻlangan boʻlsa, unda ikki xil tartibda joylashadi.

Masalan, 2-butenda (

C_{4} H_{8}

) ikkita metil guruhi (

{CH}_{3}

) molekula markazidagi qoʻshbogʻga nisbatan turli xil joylashuvni egallashi mumkin. Agar metil guruhlari qoʻshbogʻning ayni bir tomonida boʻlsa, bu 2-butenning cis-konfiguratsiyasi; agar ular qarama-qarshi tomonda joylashsa, bu trans-konfiguratsiyasi deb ataladi.

Trans-konfiguratsiyada uglerod asosi koʻproq yoki kamroq chiziqli boʻladi, holbuki, sis-konfiguratsiyada asosda burchakli struktura hosil boʻladi. (Baʼzi halqa shaklidagi molekulalar ham sis-va trans-konfiguratsiyaga ega boʻlishi mumkin, bunda bogʻlangan atomlar tegishli ravishda halqaning bir xil yoki qarama-qarshi tomonlarida joylashadi.)

Yogʻ va moylarda yogʻ kislotalari deb ataladigan uzun uglerod zanjirlari koʻpincha qoʻshbogʻga ega boʻlib, sis- yoki trans-konfiguratsiyada boʻlishi mumkin (quyida koʻrsatilgan). Sis- qoʻshbogʻli yogʻ kislotalari odatda xona haroratidagi moylardir. Buning sababi shundaki, sis-qoʻshbogʻlar natijasida hosil boʻlgan asosdagi burchakli struktura yogʻ kislotalarining bir-biriga mahkam oʻrnashishiga toʻsqinlik qiladi. Bundan farqli oʻlaroq, trans-qoʻshbogʻga ega boʻlgan yogʻli kislotalar (ular “trans yogʻlar” deb ataladi) nisbatan chiziqli, shuning uchun ular xona haroratida bir-biriga mahkam oʻrnashib, qattiq yogʻlarni hosil qiladi.

Trans yogʻlar yurak-qontomir kasalliklari xavfini oshiradi, shuning uchun koʻplab oziq-ovqat ishlab chiqaruvchilari soʻnggi yillarda ulardan foydalanishni cheklashmoqda. Trans-qoʻshbogʻli yogʻlar margarinning ayrim turlarida bor. Zaytun va kanola singari moylarda esa sis- qoʻshbogʻli yogʻ birikmalari mavjud. Yogʻlar haqida koʻproq maʼlumotni lipidlar mavzusidan bilib olishingiz mumkin.

Mavzuga oid manbalar:

Ushbu mavzuni yoritishda OpenStax College, Biology (CC BY 3.0)ning “Carbon” maqolasidan foydalanildi. Maqolaning aslini quyidagi manzildan bepul yuklab olishingiz mumkin: http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:8/

Ushbu maqola CC BY-NC-SA 4.0 litsenziyasiga ega.

Mavzuda keltirilgan iqtiboslar:

Chhabra, N., Aseri, M. L., and Padmanabhan, D. (2013). A review of drug isomerism and its significance. Int. J. Appl. Basic Med. Res., 3(1), 16–18. http://dx.doi.org/10.4103%2F2229-516X.112233.

Qoʻshimcha maʼlumotlar:

Amino acid. (2015, July 19). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Amino_acid.

Aromaticity. (2015, May 29). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Aromaticity.

Asymmetric carbon. (2014, 26 November). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Asymmetric_carbon.

Benzene. (2015, July 2). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzene.

Campbell, M. K., and Farrell, S. O. (2012). Amino acids and peptides. In Biochemistry (7th ed., pp. 61-81). Belmont, CA: Cengage Learning.

Chhabra, N., Aseri, M. L., and Padmanabhan, D. (2013). A review of drug isomerism and its significance. Int. J. Appl. Basic Med. Res., 3(1), 16–18. http://dx.doi.org/10.4103%2F2229-516X.112233.

Chirality (chemistry). (2015, July 12). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_(chemistry).

Enantiomer. (2015, July 22). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Enantiomer.

Existenceguest. (n.d) What physical properties are different for the isomers butane and 2-methylpropane? [answer] In Yahoo answers. Retrieved from https://answers.yahoo.com/question/index?qid=20081013223413AAd4EP6.

Gasoline. (2015, July 22). Retrieved July 22, 2015 from Wikipedia:
https://en.wikipedia.org/wiki/Gasoline.

Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). The chemical context of life. In Campbell Biology (10th ed., pp. 28-43). San Francisco, CA: Pearson.

Muhokamaga qoʻshilmoqchimisiz?

Kirish

Saralash:

Hozircha izohlar yoʻq.

Ingliz tilini tushunasizmi? Khan Academyʼning inglizcha saytida boʻlayotgan muhokamalarni koʻrish uchun shu yerga bosing.