If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Agar veb-filtrlardan foydalanayotgan boʻlsangiz *.kastatic.org va *.kasandbox.org domenlariga ruxsat berilganligini tekshirib koʻring.

Asosiy kontent

Uglevodlar

Uglevodlar, jumladan, monosaxarid, disaxarid va polisaxaridlarning tuzilishi va xossalari haqida umumiy tushuncha.

Kirish

Kartoshka tarkibida nima bor? Suvdan tashqari, kartoshka og‘irligining katta qismini ozroq yog‘, oqsil... va judayam koʻp uglevodlar (oʻrtacha kattalikdagi kartoshkada 37 gramm) tashkil qiladi.
Uglevodlarning baʼzilari shakar shaklida boʻladi. Bular kartoshka va uni tanovul qilgan insonni energiya bilan taʼminlaydi. Kartoshka uglevodlarining baʼzilari, shuningdek, kartoshkaning hujayra devorlariga struktura beruvchi sellyuloza polimerlari tola shaklida boʻladi. Uglevodlarning aksariyati kraxmal koʻrinishida boʻlsa-da, glyukoza molekulalari bogʻlangan uzun zanjirlar energiya manbasi boʻlib xizmat qiladi. Biz fri, chips, qoʻrda yoki boshqa turli usullarda pishirilgan kartoshkani tanovul qilganimizda oshqozon-ichak traktidagi fermentlar uzun glyukoza zanjirlarida ishga kirishib, ularni tanamiz hujayralari uchun kichikroq shakarlarga parchalaydi.
Uglevodlar uglerod, vodorod va kisloroddan tashkil topgan biologik molekulalar boʻlib, ular bitta suv molekulasiga (H2O) qariyb bir uglerod atomi (C) nisbatida boʻladi. Bu tarkib uglevodlarga ularning nomini bergan: ular uglerod (carbo-) va suv (-hydrate)dan tashkil topgan. Uglevod zanjirlari turli uzunlikda boʻladi va biologik jihatdan muhim sanalgan bu uglevodlar quyidagi uchta kategoriyaga boʻlinadi: monosaxaridlar, disaxaridlar va polisaxaridlar. Bu mavzuda biz uglevodlarning har bir turini va shu bilan bir qatorda ularning insonlar va boshqa organizmlardagi muhim boʻlgan energetik va strukturaviy ahmiyatini oʻrganamiz.

Monosaxaridlar

Monosaxaridlar (“mono” – bitta; lotincha “sacchar” – shakar) oddiy shakar boʻlib, eng koʻp uchrovchi monosaxarid bu glyukozadir. Monosaxaridlarning formulasi – (CH2O)n va ular odatda uchtadan yettitagacha boʻlgan atomlardan tarkib topgan.
Monosaxaridlardagi kislorod atomlarining koʻpchiligi gidroksil (OH) guruhlarda uchraydi, ammo ularning biri karbonil (C=O) guruhining bir qismidir. Karbonil (C=O) guruhining joylashishiga koʻra monosaxaridlarni quyidagi turkumlarga ajratish mumkin:
  • Agar monosaxaridda aldegid guruhi boʻlsa, karbonil C zanjirda eng oxirida joylashadi va bu aldoz deyiladi.
  • Agar karbonil C zanjir ichida joylashsa, boshqa uglerodlar uning ikki tomonida joylashib, keton guruhini hosil qiladi va bu monosaxarid turi ketoz deb nomlanadi.
Monosaxaridlar tarkibidagi uglerodlar soniga koʻra ham nomlanadi: ularning eng koʻp uchraydigan turlari trioza (uchta uglerod), pentoza (beshta uglerod) va geksoza (oltita uglerod).
Monosaxaridlarning strukturasi. Karbonilning joylashishiga koʻra: glitseraldegid (aldoza), digidroksiatseton (ketoza). Karbonlar soniga koʻra: glitseraldegid (trioza), riboza (pentoza) va glyukoza (geksoza).
Aldegid strukturasi: bir tomonidan H ga, ikkinchi tomonidan esa R guruhiga (tarkibida uglerod saqlovchi guruh) bogʻlangan karbonil. Keton strukturasi: har ikki tomonidan R va R' guruhlariga (tarkibida uglerod saqlovchi guruhlar) bogʻlangan karbonil.
Grafik material OpenStax CNX Biologyʼdan oʻzgartirib olindi.

Glyukoza va uning izomerlari

Eng muhim boʻlgan monosaxaridlardan biri bu glyukozadir, oltita uglerod shakarini oʻz ichiga olib, C6H12O6 formula bilan ifodalanadi. Galaktoza (bu sut (laktoza) tarkibidagi shakar) va fruktoza (mevalarda uchraydi) ham tabiatda koʻp uchrovchi monosaxaridlar hisoblanadi.
Glyukoza, galaktoza va fruktoza bir xil kimyoviy formula (C6H12O6) bilan ifodalanadi, ammo ular atomlar joylashuviga koʻra bir-biridan farq qiladi hamda ular bir-birining izomerlari hisoblanadi. Fruktoza – glyukoza va galaktozaning strukturaviy izomeri va bu undagi atomlar turli tartibda bogʻlanganini anglatadi.
Glyukoza va galaktoza stereoizomerlardir (atomlari bir xil tartibda bogʻlangan, ammo fazoda joylashuvi farq qiladi). Ular oʻzlarining stereokimyosida uglerod 4 bilan farqlanadi. Fruktoza – glyukoza va galaktozaning strukturaviy izomeri (bir xil atomlarga ega, ammo ular bir-biriga boshqa tartibda bogʻlangan).
Grafik material OpenStax CNX Biologyʼdan oʻzgartirib olindi.
Glyukoza va galaktoza bir-birining stereoizomerlari boʻlib, ularning atomlari oʻzaro bir xil tartibda bogʻlangan, ammo ular asimmetrik uglerodlaridan biri atrofidagi atomlarining 3D joylashuviga koʻra farq qiladi. Buni diagrammada qizil rang bilan ajratilgan gidroksil (OH) guruhida koʻrishingiz mumkin. Bu kichik farqlanish fermentlarga kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etishida glyukoza va galaktozani ajratish uchun kifoya qiladi1.

Shakarning halqasimon shakllari

Biz koʻrib chiqqan shakarlarning chiziqli molekulalar (toʻgʻri zanjirlar) ekaniga eʼtibor qilgan boʻlsangiz kerak. Bu biroz gʻalati tuyulishi mumkin, chunki shakarlar koʻpincha halqa sifatida chiziladi. Koʻrinib turganidek, ikkalasi ham toʻgʻri: aksariyat besh va oltita uglerodli shakarlar chiziqli zanjir yoki bir yoki bir nechta halqasimon shaklda boʻlishi mumkin.
Ushbu shakllar bir-biri bilan muvozanatda boʻladi, lekin muvozanat halqasimon shakllarni (ayniqsa, suv yoki suvli eritmada) kuchli darajada qoʻllab-quvvatlaydi. Misol uchun, eritmadagi glyukozaning asosiy konfiguratsiyasi olti aʼzoga ega boʻlgan halqadir. Glyukozaning odatda 99% dan koʻprogʻi ushbu shaklda uchraydi3.
Glyukoza olti aʼzoli bitta halqa boʻlganda ham, turli xil xossalarga ega ikki xil shaklda uchrashi mumkin. Halqa hosil boʻlishi vaqtida gidroksil guruhiga aylangan karbonildagi O ni “pastki” halqa (CH2OH guruhi bilan bir tomonga) yoki “yuqoridagi” halqa (ushbu guruhdan qarama-qarshi tomonga) ushlab qoladi. Gidroksil pastga tushganda glyukoza alfa (α) shaklida va yuqorida boʻlganda beta (β) shaklida boʻladi.
Glyukozaning chiziqli va halqasimon shakllari. Chiziqli shakl alfa yoki beta halqasimon shakliga oʻzgarishi mumkin, bu ikki koʻrinishda chiziqli shaklning karbonil guruhidan chiqqan gidroksil guruhining joylashuviga koʻra farq qiladi. Agar gidroksil yuqorida (CH2OH guruhi bilan bir tomonda) joylashsa, molekula beta glyukoza, gidroksil pastda (qarama-qarshi tomonda) joylashsa, molekula alfa glyukoza boʻladi.
Shuningdek, riboza va fruktozaning halqasimon shakllari tasvirlangan. Olti aʼzoli glyukoza halqalaridan farqli oʻlaroq, bu halqalar besh aʼzoga ega.
Grafik material OpenStax CNX Biologyʼdan oʻzgartirib olindi.

Disaxaridlar

Disaxaridlar (di- “ikki”) degidratlanish reaksiyasi orqali ikkita monosaxaridning bogʻlangan shaklidir. Degidratlanish reaksiyasi “kondensatsiya reaksiyasi” yoki “degidratlanish sintezi reaksiyasi” deb ham nomlanadi. Bu jarayonda gidroksil guruhidagi bitta monosaxarid boshqa guruh vodorodi bilan birlashadi va suv molekulasi ajralib chiqib, glikozid bogʻlanish sifatida ham maʼlum boʻlgan kovalent bogʻlanishni hosil qiladi.
Misol uchun, quyidagi diagrammada glyukoza va fruktoza monomerlari degidratlanish reaksiyasi orqali birlashib, biz isteʼmol shakari sifatida biladigan disaxarid – sukrozani hosil qilishi koʻrsatilgan. (Reaksiyada suv molekulasi ham ajralib chiqadi.)
Degidratlanish reaksiyasi orqali glyukoza va fruktoza oʻrtasida 1-2 glikozid bogʻining hosil boʻlishi.
Grafik material OpenStax Biologyʼdan olindi.
Boshqa holatlarda ham ikkita shakar halqasida qaysi uglerodlar glikozid bogʻ orqali bogʻlanganini bilish muhimdir. Monosaxariddagi har bir uglerod atomiga (shakar oʻzining chiziqli shaklida boʻlganda) karbonil guruhiga eng yaqin boʻlgan oxirgi ugleroddan boshlab raqam beriladi. Ushbu raqamlash yuqoridagi glyukoza va fruktoza uchun koʻrsatilgan. Sukroza molekulasida glyukozaning 1-uglerodi fruktozaning 2-uglerodiga bogʻlangan, shuning uchun bu birikma 1-2 glikozid bogʻlanish deb ataladi.
Koʻp uchrovchi disaxaridlarga laktoza, maltoza va sukroza kiradi. Laktoza glyukoza va galaktozadan iborat disaxarid boʻlib, sutda tabiiy koʻrinishda uchraydi. Aksariyat oʻsmirlar va bolalarda laktozani kattalardek hazm qilolmaslik – laktoza koʻtarmaslik (siz yoki doʻstlaringiz juda yaxshi tanish boʻlishi mumkin) holatlari uchraydi. Maltoza yoki solod (undirib yanchilgan bugʻdoy va shu kabilar) shakari ikkita glyukoza molekulasidan tashkil topgan disaxariddir. Eng koʻp uchrovchi disaxarid – sukroza (isteʼmol shakari), u glyukoza va fruktozadan tarkib topgan.
Eng koʻp uchraydigan disaxaridlar: maltoza, laktoza va sukroza.
Grafik material OpenStax Biologyʼdan olindi.

Polisaxaridlar

Glikozid bogʻ orqali bogʻlangan monosaxaridlarning uzun zanjiri polisaxarid (“poly” – “koʻp”) deb ataladi. Zanjir tarmoqlangan yoki tarmoqlanmagan va turli xil monosaxaridlarni oʻz ichiga olgan boʻlishi mumkin. Polisaxaridning molekulyar ogʻirligi biroz yuqori va 100,000 daltonga (yoki yetarli monomerlar birlashsa, undan-da koʻproq) yetishi mumkin. Kraxmal, glikogen, sellyuloza va xitin tirik organizmlar uchun muhim boʻlgan eng koʻp uchrovchi polisaxaridlar hisoblanadi.

Polisaxaridlar zaxirasi

Kraxmal oʻsimliklardagi shakar saqlovchi zaxira boʻlib, ikkita polisaxarid – amiloz va amilopektin (ikkisi ham glyukoza polimeri) aralashmasidan tarkib topgan. Oʻsimliklar fotosintezda toʻplangan yengil energiya yordamida glyukozani sintezlaydi va oʻsimlikning zaruriy energiya ehtiyojlaridan tashqari oshiqcha glyukoza oʻsimlikning qismlarida, jumladan, ildiz va urugʻlarida kraxmal sifatida saqlanadi. Urugʻlardagi kraxmal embrionni ozuqa bilan taʼminlaydi, shuningdek, u inson va hayvonlar uchun oziq-ovqat manbai boʻlib ham xizmat qiladi. Kraxmal organizmda hazm qilish fermentlari yordamida glyukoza monomerlariga parchalanadi.
Kraxmalda glyukoza monomerlari α shaklida (uglerod-1 ning gidroksil guruhi halqaning quyirogʻida joylashgan) va ular asosan 1-4 glikozid bogʻlanish (masalan, ikkita monomerning 1- va 4-uglerod atomlari glikozid bogʻlanishni hosil qiluvchi bogʻlar) orqali bogʻlanadi.
  • Amiloz 1-4 bogʻlar bilan bogʻlangan glyukoza monomerlarining tarmoqlanmagan zanjirlaridan iborat.
  • Amilopektin tarmoqlangan polisaxariddir. Amilopektin monomerlarining koʻpchiligi 1-4 bogʻlar bilan bogʻlansa-da, qoʻshimcha 1-6 bogʻlar vaqti-vaqti bilan hosil boʻladi va tarmoqlardagi nuqtalarga sabab boʻladi.
Kichik birliklarning birlashishiga koʻra, amiloz va amilopektindagi glyukoza zanjirlari odatda quyidagi diagrammada koʻrsatilganidek spiralsimon strukturani hosil qiladi.
Yuqorida: amiloza chiziqli strukturani hosil qilgan va u 1-4 glikozid bogʻlari bilan bogʻlangan glyukoza monomerlaridan tashkil topgan. Pastda: amilopektin tarmoqlangan struktura hosil qiladi. Asosan 1-4 glikozid bogʻi orqali bogʻlangan glyukoza molekulalaridan tarkib topgan, lekin tarmoqlanish nuqtalarida glyukoza molekulalari 1-6 bogʻlar bilan ham bogʻlanadi.
Grafik material OpenStax Biologyʼdan olindi.
Bu oʻsimliklar uchun ajoyib, ammo biz uchun-chi? Glikogen insonlarda va boshqa umurtqalilarda glyukoza manbai hisoblanadi. Kraxmal kabi glikogen ham glyukoza monomerlarining polimeridir va u amilopektinga nisbatan ancha koʻproq tarmoqlangan.
Glikogen odatda jigar va mushak hujayralarida saqlanadi. Qondagi glyukoza miqdori kamayganda glikogen glyukoza monomerlarini chiqarish va ularning hujayralarda soʻrilib, foydalanilishi uchun gidroliz orqali parchalanadi.

Strukturaviy polisaxaridlar

Energiya zaxirasi polisaxaridlar uchun muhim rol oʻynasa-da, ularning boshqa asosiy maqsadi – strukturani taʼminlash. Masalan, sellyuloza oʻsimlik hujayra devorlarining asosiy komponenti boʻlib, ular hujayralarni oʻrab turgan qattiq strukturalardir (karam va boshqa sabzavotlarning qarsillashini taʼminlaydi). Yogʻoch va qogʻoz asosan sellyulozadan tarkib topgan va sellyulozaning oʻzi 1-4 glikozid bogʻlari bilan bogʻlangan tarmoqlanmagan glyukoza monomerlari zanjirlaridan tuzilgan.
Sellyuloza tolalari va molekulyar strukturasi. Sellyuloza beta shaklidagi glyukoza monomerlaridan tuzilgan va bunda har ikkinchi monomer qoʻshnilariga nisbatan yuqoridan pastga joylashadigan zanjir hosil boʻladi.
Grafik material OpenStax CNX Biologyʼdan oʻzgartirib olindi.
Amilozadan farqli oʻlaroq, sellyuloza β shaklidagi glyukoza monomerlaridan tuzilgan va bu unga oʻta farqli xossalarni beradi. Yuqoridagi rasmda koʻrsatilganidek, zanjirdagi har ikkinchi glyukoza monomeri qoʻshnilariga nisbatan aloqalarni oʻzgartirib turadi va bu uzun, tekis, spiralsimon shaklda boʻlmagan sellyuloza zanjirlarini hosil qiladi. Ushbu zanjirlar gidroksil guruhlari oʻrtasida vodorod bogʻlari bilan bogʻlangan, bir-biriga nisbatan parallel toʻplam hosil qilish uchun birlashadi4,5. Bu sellyulozaga oʻsimlik hujayralari uchun muhim boʻlgan qattiqlik va yuqori uzilishga chidamlilik kuchini beradi.
Sellulozadagi β glikozid bogʻlarini tanamizdagi hazm qilish fermentlari parchalay olmaydi, shuning uchun odamlar sellyulozani hazm qilishga qodir emas. (Bu sellyuloza bizning ratsionimizda yoʻq degani emas, tanamizdan u hazm boʻlmaydigan, erimaydigan tola sifatida oʻtadi xolos). Biroq sigir, koala, qoʻtos va ot singari baʼzi oʻtxoʻrlar tanasida sellyulozani oʻziga singdirishga yordam beruvchi maxsus mikroblar mavjud. Ushbu mikroblar ovqat hazm qilish traktida yashaydi va sellyulozani glyukoza monomerlariga parchalaydi. Yogʻoch kemiruvchi termitlar ham sellyulozani ichki organlarida yashovchi mikroorganizmlar yordamida parchalay oladi.
Asalari surati. Asalari ekzoskeletida (qattiq tashqi qobiq) azot saqlovchi funksional guruhga ega modifikatsiyalangan glyukoza birliklaridan hosil boʻlgan xitin mavjud.
Surat muallifi: Luiza Doker.
Selluloza oʻsimliklar uchun oʻziga xosdir, ammo polisaxaridlar oʻsimlik boʻlmagan turlarda ham muhim tarkibiy rol oʻynaydi. Masalan, boʻgʻimoyoqlilar (hasharot va qisqichbaqasimonlar)da ichki tana qismlarini himoya qiladigan ekzoskelet deb nomlanuvchi qattiq tashqi skelet boʻladi. Ushbu ekzoskelet sellyulozaga oʻxshash xitin deb nomlanuvchi makromolekuladan tarkib topgan, lekin azotni oʻz ichiga olgan funksional guruhga ega boʻlgan modifikatsiyalangan glyukoza birliklarini ham oʻz ichiga oladi. Xitin, shuningdek, hayvonlarga ham, oʻsimliklarga ham kirmaydigan, balki oʻzlarining alohida dunyosiga ega boʻlgan zamburugʻlar hujayra devorlarining asosiy tarkibiy qismidir.